Modificación de péptidos a la carta

En el Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) del CSIC en Canarias se ha desarrollado una unidad “convertible” que puede modificarse en presencia de los aminoácidos naturales y de otras unidades convertibles, que da productos con una alta pureza óptica y que puede transformarse en una gran variedad de derivados, hasta el punto de lograr conversiones “a la carta”, a la medida del cliente.

 Los péptidos son compuestos químicos con numerosas aplicaciones médicas, industriales y para el desarrollo de nuevos materiales, todas de gran interés comercial. Por ejemplo, sirven como fármacos y sondas médicas (o como componentes de los mismos), y también se usan como mini-enzimas (en procesos químicos más respetuosos con el medio ambiente). Los péptidos están constituidos por cadenas de aminoácidos, y pueden compararse a un collar constituido por una hilera de cuentas (Figura 1).

En el proceso de optimizar la actividad biológica o catalítica de un péptido de interés comercial, se preparan colecciones de análogos y se seleccionan aquellos con mejor actividad. Repitiendo esta selección unas cuantas veces, las empresas químicas o farmacéuticas desarrollan nuevos productos cada vez más potentes y selectivos.

Figura 1. Los péptidos están constituidos por cadenas de aminoácidos, y pueden compararse a un collar formado por una hilera de cuentas. Su modificación selectiva supone un reto difícil, similar a cambiar una cuenta sin tocar ninguna de las otras.

Hasta ahora, para hacer las colecciones se preparaba cada análogo a partir de cero, similar a montar distintos collares cuenta a cuenta. Este proceso es costoso en tiempo y materiales. Por ello sería preferible desarrollar un medio de modificar selectivamente un residuo sin afectar a los otros. Sin embargo, la modificación selectiva de péptidos supone un reto difícil, similar a cambiar una cuenta de un collar sin tocar ninguna de las otras (Figura 1).

Aunque se han hecho muchos progresos en este campo, desarrollado algunas unidades “modificables” especiales, todavía existen muchos problemas, como transformar selectivamente una de las unidades “modificables” si hay ya otras similares, o lograr productos de gran pureza óptica.

En el Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) del CSIC en Canarias se ha desarrollado una unidad “convertible” que puede modificarse en presencia de los aminoácidos naturales y de otras unidades convertibles, que da productos con una alta pureza óptica y que puede transformarse en una gran variedad de derivados, hasta el punto de lograr conversiones “a la carta”, a la medida del cliente. Así, a partir de uno o de unos pocos péptidos de partida pueden obtenerse colecciones de derivados con una importante variedad estructural, avanzando así hacia la creación de nuevos fármacos y reactivos químicos.

Figura 2: distintos compuestos de alto valor comercial  se obtienen por escisión y modificación de la unidad convertible (en rojo y azul). De izquierda a derecha, componentes de péptidos ramificados, componentes de sondas médicas, lactonas y lactamas de homoserina, valiosos N-metil (o N-alquil) aminoácidos, y péptidos con unidades no naturales.

Como ejemplo de la versatilidad de esta unidad y del proceso químico que la acompaña, se pueden obtener distintos compuestos de alto valor comercial por escisión y modificación de la unidad convertible (en rojo y azul en la figura 2). Así (de izquierda a derecha) pueden obtenerse componentes de péptidos ramificados, componentes de sondas médicas, lactonas y lactamas de homoserina, valiosos N-metil (o N-alquil) aminoácidos, y péptidos con unidades no naturales. Cabe destacar que unos miligramos de compuestos comerciales relacionados pueden llegar a costar cientos de euros, y en algunos casos no hay equivalente en el mercado. El proceso desarrollado permite obtenerlos con gran pureza óptica y coste considerablemente inferior a los actuales.

Esta novedosa tecnología de modificación de péptidos ha sido protegida mediante patente de invención y existe la posibilidad de extensión internacional. Se buscan empresas farmacéuticas y  biotecnológicas interesadas en desarrollar y explotar las aplicaciones de estos compuestos bajo una licencia de patente.

Contacto:

Andrés Borges
Unidad de Transferencia del Conocimiento
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA)
E-mail: Esta dirección de correo electrónico está siendo protegida contra los robots de spam. Necesita tener JavaScript habilitado para poder verlo.
Tel. 922 256 847  ext. 234